Amidación del quitosano con cloruro de oleoilo.

Abstract

Amidación del quitosano con cloruro de oleoilo.

Resumen

Se realizó la modificación química del biopolímero quitosano mediante una reacción de amidación de los grupos amino presentes en las unidades glucosamina del biopolímero y el cloruro de oleoilo. Se obtuvieron materiales modificados en diversas proporciones los cuales fueron caracterizados desde el punto de vista del porcentaje de amidación a través de una metodología que combinó estudios de 1H-RMN de las muestras que resultaron solubles y FTIR cuantitativo para las muestras insolubles. Los estudios de cuantificación mostraron que en las condiciones estudiadas es posible obtener un porcentaje máximo de

modificación de alrededor del 60% de las unidades repetitivas en la cadena del biopolímero. Igualmente, estos estudios muestran que la reacción de modificación ocurre prácticamente solo en los grupos amino, descartándose reacciones laterales de formación de ésteres en los grupos hidroxílicos.

Abstract

Biopolymer chitosan was chemically modified through of an amidation reaction involving the amine groups, from the glucosamine units in the biopolymer, and oleoyl chloride. Materials were synthesized at diverse ratios of oleoyl/amine groups and amidation degree (%) were obtained when soluble samples NMR-H1 results and quantitative FTIR results from insoluble samples were combined. These studies showed that under the studied conditions it is possible to obtain a maximum percentage of modification of around 60% of the repetitive units in the biopolymer. Spectroscopic results show high selectivity for the amidation reaction and no side reactions, like esterification of the hydroxyl groups in the chitosan, were observed.

Artículo publicado en: Revista Iberoamericana de Polímeros 8(4): 229-240 (2007). http://www.ehu.es/reviberpol