Derivados hemisintéticos del ent-kaurenol y evaluación de su actividad antimicrobiana

Abstract

La obtención de seis nuevos derivados hemisintéticos a partir de ent-kaurenol (I), se realizó mediante la reacción de

esterificación de Steglich empleando los ácidos p-cloro-fenil-acético, o-cloro-fenil-acético, m-cloro-fenil-acético,

p-bromo-fenil-acético, nicotínico y salicílico; utilizando la combinación de diciclohexilcarbodiimida (DCC, agente de

acoplamiento), 4-dimetilaminopiridina (DMAP, catalizador nucleofílico) y como solvente el diclorometano. Todos los

compuestos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas de IR y RMN uni y bidimensionales, lográndose

identificar como ent-kaur-19-O-[2’-(p-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (II), ent-kaur-19-O-[2´-(o-cloro-fenil)-

carboximetil]-16-eno (III), ent-kaur-19-O-[2’-(m-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (IV), ent-kaur-19-O-[2’-(p-bromo-

fenil)-carboximetil]-16-eno (V), ent-kaur-19-O-(m-piridil-carboxil)-16-eno (VI) y ent-kaur-19-O-(o-hidroxi-fenil-

carboxil)-16-eno (VII). Estos compuestos no presentaron actividad antimicrobiana mediante el método de difusión en

agar en pozo frente a cepas ATCC de Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella

pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa y Candida albicans a una concentración de 2 mg/mL.